Acetylsalicylsäure dasselbe wie salicylsäure

Abkürzung : ASS Englisch : ASA, acetylsalicylic acid. Acetylsalicylsäure , kurz ASS , ist ein Cyclooxygenasehemmer , der zu den nicht-steroidalen Antirheumatika NSAR zählt. Acetylsalicylsäure wurde Ende des Darüber hinaus sind in Deutschland eine Vielzahl von ASS- Generika verfügbar. Die Summenformel von Acetylsalicylsäure lautet C 9 H 8 O 4. Acetylsalicylsäure wirkt analgetisch , antiphlogistisch , antipyretisch und insbesondere thrombozytenaggregationshemmend. Die Wirkung beruht auf einer irreversiblen Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2 durch Acetylierung eines Serinrestes bei COX-1 in Position , bei COX-2 in Position Durch kompetitive Hemmung der COX-1 wird die Bildung von Thromboxan A2 TXA 2 in Thrombozyten reduziert. Dadurch wird die Thrombozytenaggregation gehemmt und das Risiko von arteriellen Thrombosen vermindert. Dieser selektive Effekt wird u. Da reife Thrombozyten nur die konstitutive COX-1 exprimieren und keinen Zellkern zur Regenerierung geschädigter Enzymsysteme besitzen, hält die Wirkung von ASS so lange an, bis neue Thrombozyten ausgereift sind.

Acetylsalicylsäure vs. Salicylsäure: Unterschiede und Gemeinsamkeiten

Blockierung der Thrombozyten-Cyclooxygenase durch Acetylierung führt zu einer Inhibition der Thromboxan-A2- Synthese. Das von Thrombozyten freigesetzte Thromboxan A2 ist eine aktivierende Substanz mit prothrombotischen Eigenschaften. Es stimuliert die Aktivierung neuer Thrombozyten und erhöht die Thrombozytenaggregation. Durch die irreversible Hemmung der TXA2-Synthese wird die Blutgerinnung inhibiert. Acetylsalicylsäure wird nach oraler Gabe schnell und vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Dabei wird der Wirkstoff in den aktiven Hauptmetaboliten Salicylsäure umgewandelt. Maximale Plasmaspiegel von Acetylsalicylsäure und Salicylsäure werden nach Minuten beziehungsweise 0, Stunden erreicht. Salicylsäure tritt in die Muttermilch über und ist plazentagängig. Salicylsäure wird hauptsächlich durch Metabolisierung in der Leber eliminiert. Die Eliminationskinetik von Salicylsäure ist dosisabhängig, da der Metabolismus durch die Kapazität der Leberenzyme begrenzt wird. Dies ist auch der Grund dafür, dass die Eliminationshalbwertszeit stark variiert.

Was ist Acetylsalicylsäure und wie unterscheidet sie sich von Salicylsäure?

Salicylsäure oder Salizylsäure auch o -Hydroxybenzoesäure ist ein chemischer Stoff mit fiebersenkender antipyretischer sowie schmerzlindernder analgetischer Wirkung. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem durch die oxidative Aufbereitung von Salicin , das in der Rinde verschiedener Weiden wissenschaftlich Salix spec. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin für die Acetylsalicylsäure ab: A cetyl spir säure. Der italienische Chemiker Raffaele Piria isolierte die Salicylsäure erstmals aus dem von Johann Andreas Buchner aus der Weidenrinde [15] isolierten Glucosid Salicin nach der Oxidation des primären Produkts Salicylalkohol. Jahrhunderts Fortschritte in der Fieberbehandlung. Salicylsäure kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor und wirkt dort als Phytohormon. Es existieren zwei kompartimentierte Wege der Biosynthese: Der Phenylpropanoidweg im Cytoplasma ausgehend von Phenylalanin und der Isochorismatweg in den Chloroplasten. Meist liegt die Salicylsäure methyliert als flüssiges Methylsalicylat vor, um als flüchtiges Derivat für den Langstreckentransport wirksam zu sein.

Einführung in die Welt der Säuren: Acetylsalicylsäure und Salicylsäure

Dieser Nachweis ist nicht spezifisch, da ähnliche Verbindungen wie Acetessigester die gleiche Reaktion aufweisen. Reagiert Salicylsäure mit einem Alkohol , so entsteht unter Wasserabspaltung ein Salicylsäure- Ester. Sie kann auch mit organischen Säuren Ester bilden, wobei sie dann in der Reaktion als Alkohol fungiert. Salicylsäureester werden hauptsächlich in der Kosmetik- und Parfumindustrie als Antirheumatika in Badezusätzen, Salben oder Cremes, sowie als Riechstoffe und als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln verwandt. Der wohl bekannteste Ester der Salicylsäure ist die Acetylsalicylsäure ASS , besser bekannt unter ihrem Handelsnamen Aspirin. Hier wurde die Hydroxylgruppe der Salicylsäure mit der Carboxylgruppe der Essigsäure verestert. Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkohol und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke Dianthus caryophyllus isoliert und als Stabilisator für Parfums und in Sonnenschutzmitteln verwandt.